In deze paper onderzoeken we oordeels- en besluitvorming door Nederlandse commercieel vastgoedtaxateurs, vanuit de invalshoek van het begrip ‘taakcomplexiteit’. Om een diepgaande verkenning mogelijk te maken is als onderzoeksmethode gekozen voor een gefundeerde theoriebenadering, uitgevoerd via diepte-interviews met ervaren Nederlandse taxateurs met diverse achtergronden. Onze bevindingen wijzen erop dat taakcomplexiteit zich op diverse wijzen manifesteert in het taxatieproces en sterk situationeel geladen is. Taxateurs die werkzaam zijn in grote organisaties hebben andere ervaringen met taakcomplexiteit in hun werk dan collega’s uit kleinere organisaties of zelfstandige taxateurs. Bovendien verschillen handelwijzen inzake taakcomplexiteit aanzienlijk per type taxateurs. De taakomgeving blijkt sterk mee bewegen met percepties van taakcomplexiteit. Uit onze data hebben we drie soorten taakomgevingen afgeleid, die geënt zijn op basis van professionele normen van opdrachtgevers, concurrentieverhoudingen in de markt en de organisatorische context waarin taxateurs opereren. De aanwezigheid van situationele taakcomplexiteit in de commerciële taxatiesector wijst op de behoefte aan meer maatwerk en ontwikkeling van oordeelsvorming in opleidingsprogramma’s, om taxateurs beter voor te bereiden op de omgang met taakcomplexiteit in de verschillende fasen van de eigen taxatiepraktijk.